Lógica: Monitorear las teclas presionadas y disparar un evento en el caso que la tecla sea ENTER. En este caso el evento podría ser "Click" de tu botón,
Una forma de hacerlo es poner el código dentro del evento KeyDown de TextBox2 (la base) así:
Private Sub TextBox2_KeyDown(ByVal sender As Object, ByVal e As System.Windows.Forms.KeyEventArgs) Handles TextBox2.KeyDown
If e.KeyCode = Keys.Enter Then
Button1.PerformClick()
End If
End Sub
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